Похвала :
То би било у мојих 10 најбољих група: уживо говорити , попут молитве, празника, утопљеног света / заменити љубав, окупити се заједно
5. Ништа не успева (из Америцан Лифе, 2003)
Ова пјесма је потцијењени драгуљ с Мадонниног подцијењеног, али неуједначеног албума из 2003. године Америцан Лифе, који је у мом уму садржавао неке од њених најбољих и најгорих материјала. Ово је једно од најбољих, јер и даље остаје један од њених дирљивијих нумера. Песма је углавном акустична и има импресиван и неочекиван изглед еванђеоског хора, који даје песми осећај величине која тотално расте. Умерени текстови засигурно ће дирнути свакога ко има душу, а Мадоново представљање потпуно је срдачно. Пјесма у њеној студијској верзији није била хит након изласка, али је необично била клупска гужва због бројних сјајних ремикса који су доступни на ЦД синглу. Једини је на овој листи који нажалост никада није добио музички видео.
4. Оправди моју љубав (из Безгрешне збирке, 1990.)
Очигледно да је Мадонина најсекси песма. Мало ко зна да је песму написала принц-штићеник Ингрид Цхавез, која је издала свој властити албум, 19. маја 1992. године, на којем многи нумери звуче баш као Јустифи Ми Лове . У сваком случају, Мадоннина испорука текстова сексуално је набијена и прилично узбудљива. У музици постоји сањив квалитет због којег се песма дуго држи у мојој глави сваки пут када имам радост да је слушам. Песма је била велики хит, можда због пажње коју је добио контроверзни пратећи музички видео. Режија Јеан-Баптисте Мондино, мој је лични фаворит и успева да будем секси, а да не буде порнографска, што би данашње поп звезде требало да примете. Пјесма остаје Мадонин класик и била је заступљена на свим њеним концертима од изласка.
3. Холливоод (из Америцан Лифе, 2003)
Још један рез из америчког живота који нико није приметио по изласку, Холивуд, за мене је савршен поп драгуљ и најважнији запис из сарадње Мадона-Мирваис Ахмадзаи. Савршен је спој између поп роцка и народне песме. Текстови су привлачни колико се могу добити, а Мирваис-ово гитарско дело је невероватно у читавој песми, стапајући се лако са елементима електронике. За разлику од других песама с почетка 2000-их, Холливоод се и данас осећа свежим и могао би да буде објављен сада. Никада није изведен у својој комплетној студијској верзији током једног од њених концерата, осим кратке промо турнеје за албум 2003. године. Видео је забаван, а режирао га је Мондино и поново подвлачи холивудске врхунце. Ова нумера заслужује много више пажње него што је добила и с правом остаје фаворит обожавалаца.
2. Тајна (из Приче о спавању, 1994)
Албум Бедтиме Сториес био је знатно мање авантуристички расположен од претходне Еротице из 1992. године, јер албум углавном садржи љубавне песме и има топао Р&Б звук уместо оштрих текстова због хладних ритмова. Албум је ипак задивљујуће слушање и Сецрет је и даље једна од Мадониних најбољих. Пјесма садржи истакнуту акустичну гитару (нешто што је до тада било релативно ново у Мадониној пјесми) током класичног Р&Б бенда из 90-их, али некако не звучи превише датирано. Мадоннина вокална испорука је спотна и хор је изненађујуће душеван; Не могу да се суздржим сваки пут кад то чујем. Сецрет је био хит на светским топ листама, а сингл издања је садржавао одличне плесне ремиксе Јуниорја Васкуеза. Видео снимљен у Харлему у црно-белој боји прилично је сензуалан и приказује Мадону на њеном најелегантнијем звуку, баш као и песму.
1. Дубље и дубље (из Еротице, 1992)
Еротска ера (1992-1993) видела је Мадону код ње најконтроверзније док је покушавала да разбије све границе у вези са сексуалношћу, издајући своју књигу стола за каву Сек, албум Еротица и Басиц Инстинцт -цлоне Боди оф Евиденце отприлике у исто време. Упркос контроверзи која је засјенила Еротицу (продала се знатно мање него претходници), музика је остала одлична и често је набројена као један од најбољих Мадонових напора савремених критичара. Мислим да је Деепер & Деепер најбоља Мадоннина плесна песма (да, чак и надмашује Вогуе ) и један од највећих клупских хитова почетком деведесетих. Текстови имају двоструко значење, неки кажу да је реч о сексуалној жељи или учењу да се живи са бисексуалношћу. У сваком случају, нумера остаје класичним годинама, а изненађује и зато што у средини садржи фламенко гитару, нешто што би изгледало неуобичајено у таквој песми, али овде се осећа као код куће. Пратећи видео је врло чудан на сваки могући начин и мало личи на кућни филм, што га чини јединственим и забавним за гледање. Хладни плесни плес је заразан и свако ко тврди да је човек вероватно ће почети да плеше слушајући га. То је очигледно мој случај.